Trieicosapentaenina (también conocida como 1,2,3-trieicosapentaenoil glicerol o gliceril trieicosapentaenoato) es un triacilglicerol (TAG) altamente poliinsaturado compuesto por tres cadenas de ácido eicosapentaenoico (EPA, C20:5 n-3, todo-cis-5,8,11,14,17) esterificadas a una columna vertebral de glicerol. Presente en los aceites de pescado y lípidos de algas, este TAG de omega-3 de cadena ultra larga representa la culminación de la serie PUFA a partir de la trilinolenina y es valorado por su potencial protector cardiovascular, a pesar de su pronunciada inestabilidad oxidativa.

Estructura Química

La trieicosapentaenina tiene la fórmula molecular C63H92O6 y un peso molecular de 945,4 g/mol. Cada cadena de eicosapentaenoilo contiene cinco dobles enlaces cis, lo que resulta en una conformación altamente insaturada con un total de 15 dobles enlaces. Este extremo grado de insaturación confiere una lipofilicidad muy alta (logP ~18,8) y hace que la molécula sea particularmente susceptible a la peroxidación lipídica debido a múltiples posiciones bis-alílicas.

Propiedades Físicas

La trieicosapentaenina se describe típicamente como un líquido amarillo de baja viscosidad con un punto de fusión previsto por debajo de -20°C y una densidad aproximada de 0,93 g/cm³. Debido a su alta sensibilidad oxidativa, requiere almacenamiento a -80°C en condiciones inertes. Es soluble en disolventes orgánicos como el cloroformo y el etanol, pero inmiscible en agua. Su codificación InChI refleja la configuración todo-Z, lo que respalda su uso como estándar de referencia en aplicaciones de LC-MS y espectrometría de movilidad iónica.

Funciones Biológicas

Tras la hidrólisis por lipasas, la trieicosapentaenina libera EPA, un precursor antiinflamatorio clave involucrado en la biosíntesis de resolvinas y protectinas. A través de estas vías, el EPA contribuye a la salud endotelial, reduce la agregación plaquetaria y disminuye los niveles de triglicéridos mediante la activación de la señalización de PPARα. En comparación con la conversión de ácido alfa-linolénico (ALA) a partir de trilinolenina, el EPA derivado de esta forma de TAG es significativamente más biodisponible y biológicamente activo.