Monoaracidonina, também denominada 1-monoaracidonina ou 1-aracidonilglicerol (1-AG), é um monoglicerídeo poli-insaturado formado pela esterificação de glicerol com ácido araquidônico na posição sn-1. Desempenha um papel de nicho na bioquímica lipídica como isômero estrutural do endocanabinoide 2-AG e é frequentemente encontrado em estudos de sinalização apesar de sua menor potência biológica.
Estrutura Química
A monoaracidonina possui a fórmula molecular C23H38O4 e peso molecular de 378,6 g/mol. Sua estrutura consiste em um esqueleto de glicerol esterificado com uma cadeia araquidonil (20:4 n-6, cis-5,8,11,14), resultando em uma molécula anfifílica caracterizada por alta lipofilicidade (LogP ≈ 6,3) e suscetibilidade à migração acílica e isomerização.
Propriedades Físicas
Este composto aparece tipicamente como um líquido oleoso claro a amarelo pálido com densidade aproximada de 0,992 g/cm³, ponto de ebulição reportado em torno de 509 °C e pKa de 13,15. É ligeiramente solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e metanol. Para minimizar a degradação oxidativa e conversão ao isômero bioativo 2-AG, recomenda-se armazenamento a −20 °C em condições inertes.
Papel Biológico
Em contraste com o 2-aracidonilglicerol, a monoaracidonina exibe atividade agonista fraca no receptor canabinoide CB1, com afinidade aproximadamente 10 a 100 vezes menor. É comumente gerada por isomerização espontânea ou enzimática, o que pode complicar análises quantitativas na pesquisa de endocanabinoides. Além disso, o 1-AG pode servir como reservatório de ácido araquidônico para a biossíntese de eicosanoides, influenciando potencialmente vias de sinalização inflamatória e metabolismo lipídico celular.