Trilinolenina, também conhecida como trilinolenato de glicerila, é um triacilglicerol (TAG) altamente poli-insaturado composto por três cadeias de ácido α-linolênico (ALA, C18:3 cis-9,12,15 n-3) esterificadas a uma coluna vertebral de glicerol. Este lipídeo é característico dos óleos de linhaça, chia e perilla, onde representa aproximadamente 50–65% do conteúdo total de TAG. Como uma das espécies de TAG mais insaturadas, a trilinolenina oferece um potencial biológico significativo de ômega-3, mas é altamente suscetível à degradação oxidativa.
Estrutura Química
A trilinolenina tem a fórmula molecular C57H92O6 e um peso molecular de 873,34 g/mol. Cada cadeia linolenóila contém três duplas ligações cis localizadas em Δ9,12,15, gerando curvas conformacionais pronunciadas e aumentando o número de sítios bis-alílicos. Essas características estruturais melhoram a fluidez da membrana, mas também promovem a auto-oxidação rápida. Os valores previstos de seção transversal de colisão (CCS) usados em espectrometria de mobilidade iônica incluem 316,4 Å2 para [M+Na]+ e 317,9 Å2 para [M+NH4]+.
Propriedades Físicas
A trilinolenina é tipicamente um líquido amarelo de baixo ponto de fusão, com um ponto de fusão em torno de −23°C. Sua densidade é de aproximadamente 0,94 g/mL, e seu ponto de ebulição é estimado em cerca de 814°C. É insolúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos como clorofórmio e etanol. Devido à sua extrema insaturação e instabilidade oxidativa, recomenda-se o armazenamento sob atmosfera de nitrogênio a −80°C.
Funções Biológicas
Após a hidrólise por lipases, a trilinolenina libera ácido α-linolênico, que serve como precursor para a biossíntese de ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa, como EPA e DHA, embora a eficiência de conversão permaneça limitada (~5–10%). Por meio de vias metabólicas a jusante, os metabólitos derivados da trilinolenina contribuem para a produção de resolvinas, apoiando processos anti-inflamatórios, dinâmica de membranas e proteção cardiovascular por meio da estabilização do LDL. No entanto, sua alta suscetibilidade à peroxidação também pode aumentar o estresse oxidativo relacionado à ferroptose sob certas condições.