Laurato de laurila é um éster de cera saturado de cadeia média sintetizado a partir de ácido láurico (C12:0) e álcool laurílico (C12H25OH), representando um membro inicial da série de lipídeos de cera simples com propriedades que fazem a ponte entre emolientes e lubrificantes. Derivado dos óleos de coco e de palmiste, este monoéster de baixo peso molecular oferece espalhabilidade superior em comparação com homólogos de cadeia mais longa, como o palmitato de cetila ou o behenato de behenila.
Estrutura Química
O laurato de laurila apresenta a fórmula molecular C24H48O2 e um peso molecular de 368,64 g/mol, com o nome IUPAC dodecanoato de dodecila (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). Sua ligação éster linear simétrica fornece 22 ligações rotativas, nenhum doador de ligação de hidrogênio, uma TPSA de 26,3 Ų e alta lipofilicidade (LogP 10,98), formando cristais β-lamelares flexíveis apesar do comprimento compacto de sua cadeia.
Propriedades Físicas
Sólido ou semissólido ceroso de cor branca a amarelo claro (ponto de fusão 23–30°C, ponto de ebulição 226°C sob pressão reduzida, densidade 0,860 g/cm³), o laurato de laurila exibe baixa viscosidade quando fundido e é insolúvel em água, mas mostra excelente solubilidade em óleos, etanol e clorofórmio. Fluido à temperatura da pele, proporciona uma oclusão seca e não oleosa, ao contrário de ésteres mais pesados.
Síntese e Produção
Produzido via esterificação catalisada por ácido de ácido láurico e 1-dodecanol (ambos obtidos do fracionamento do coco), seguido por destilação a vácuo (>99% de pureza). Rotas enzimáticas utilizando a lipase de Candida antarctica podem alcançar rendimentos mais elevados quando matérias-primas vegetais são utilizadas.
